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    【同分异构体知识要点及例题分析】 同分异构体的书写规律

    时间:2019-02-21 03:28:41 来源:柠檬阅读网 本文已影响 柠檬阅读网手机站

      一、高考命题趋势与题型      1.根据分子式确定同分异构体数目;   2.利用物质的性质推测同分异构体;   3.根据结构特点推知官能团的位置及同分异构体的数目;
      4.借助“不饱和度”推测同分异构体数目;
      5.根据烃的卤化物的种数,推断原物质的结构;
      6.根据有关信息写出同分异构体.
      
      二、知识要点
      
      1.同分异构产生的原因
      (1)同分异构体就是分子式相同而结构不同的物质,引起同分异构现象的原因
      在中学阶段主要是碳链异构、官能团类别异构及官能团位置异构引起的,同分异 构体之间遵循“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原 子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存 在的,如:1个碳原子形成5个价键是不可能的.
      (2)与同分异构体相关的的概念
      2.对概念的理解
      有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序.
      (1)碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象.
      (2)官能团位置异构:由于宫能团的位置不同而引起的异构现象.
      (3)官能团类别异构:由于官能团的不同而引起的异构现象.
      3.同分异构体的书写
      (1)碳链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由邻到间到对.
      (2)书写同分异构体时关键在于书写的有序性和规律性,在书写含官能团的同
      分异构体时,通常可按碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构的顺序书 写,也可按其他顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序性,防止漏写 或重写.
      4.同分异构体数目的确定方法
      (1)记忆法:记住已掌握的常见物质的异构体数
      ①甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷、苯、环已烷、乙炔、乙烯等的 一卤代物只有一种;
      ②丁烷、丁炔(含碳碳三键)、丙醇有2种;
      ③戊烷、丁烯(含碳碳双键)、戊炔(含碳碳三键)有3种;
      ④C8H10(含苯环)有4种,C9H12,(含苯环)有8种;
      ⑤常见烃基的异构体数如表1:�
      表1
      烃基种�
      数含1个�
      ―CH3种数含2个�
      ―CH3种数含3个�
      ―CH3种数
      ―CH31100
      ―CH2H51100
      ―CH3H72110
      ―C4H94121
      ―C5H118143
      
      ⑥苯环上的氢被取代时产生的同分异构体数
      ―X、―Y、―Z为不同的取代基,只取代苯环上的氢原子.
      表2
      苯环上被取代�
      氢原子的数目取代基的种类同分异构体数目
      1-X1
      2-X、-X3
      2-X、-Y3
      3-X-X-X3
      3-X、-X、-Y6
      3-X、-Y、-Z10
      
      ⑦几种特殊的同分异构体
      C8H8:苯乙烯和立方烷;
      C8H10:乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯;
      C6H12O6:葡萄糖和果糖;
      C11H22O11:蔗糖和麦芽糖;
      CH4ON2:尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO]
      (2)等效氢法
      等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:
      ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效.
      ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效.如新戊烷(可以看作四个 甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完 全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的.
      ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢
      原于是等效的.如在2,2,3,3―四甲基丁烷分子中的18个H原子是等效的.
      利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目.
      其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多 少种.如新戊烷(2,2-二甲基丙烷)的一氯代物只有一种;丙烷的一氯代物有 2种(CH3-CH2-CH3中两个甲基上的6个H原子等效,亚甲基上的二个氢原 子等效,分子中共2种不等效H原子)
      注:本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文

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