新冠肺炎疫情下有机合成的在线教学——以“合成治疗新冠肺炎的药物”为例
时间：2023-04-24 18:50:04 来源：柠檬阅读网 本文已影响 人 
陈 颖
（上海大学附属中学 上海 200444）
受新冠肺炎疫情影响，2022 年3 月12 日起，上海市所有中小学实行远程在线教学。笔者所任教的班级正在学习有机化学，课程内容多，知识抽象难懂、课时较少。在线教学有一些比较好的模式，如MOOCs，［1］SPOC（Small Private Online Course）、［2］翻转课堂等；
也有一些比较好的教学平台，如钉钉、腾讯会议、［3］Moodle［4］等；
还有一些比较好的仿真教学软件，如虚拟实验室、ChemSketch 等。较好地应用平台和软件，能够调动学生的学习主动性，本文以“合成治疗新冠肺炎的药物”为例，设计了疫情下有机合成的在线教学。
1.以学情分析为基础，合理有效设计学习任务
学生在进入有机合成的学习之前，已经分别学习了烃及各种烃的衍生物——卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等内容，有机合成的教学实践需要建构在学生已有知识基础的框架之上，以学情分析作为基础，才能设计符合学生实际情况的驱动性学习任务，有效地调动学生自主学习的积极性。
2.以问题驱动为引领，发展化学学科核心素养
本案例基于发展学生化学学科核心素养的理念制定教学目标，选择与教学目标相契合的问题情境，依托此类问题情境引导学生积极开展自主学习探究、讨论交流分享等活动，激发学生运用化学学科知识解决生活中实际问题的热情，在探究性问题的驱动下，形成化学思维方法，发展学科核心素养。［5］
3.以分层练习为反馈，发挥在线平台互动优势
在线教学的优势之一是可以灵活布置线上作业，并通过作业平台给予及时的反馈，并且可以安排学生网上互评，交流学习方法。学生可以根据自己的实际情况选择不同难度的题目，教师也可以把握学情进行分层作业反馈，有效地实施因材施教。
依据已知反应条件辨识陌生有机合成的进行方向，依据典型官能团的转换过程分析有机反应的本质，从碳链构建与官能团转化的视角，探寻“有机合成”的最佳途径，发展“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”“变化观念”等化学学科核心素养。
线上教学使用“钉钉”平台，布置作业使用“智学网”。在本案例设计过程中，还使用了ACD/ChemS⁃ketch 软件绘制有机化合物的分子模型。
1.课前学生完成有机化学基础知识整理
学生通过“智学网”上传烃及其衍生物转化的化学方程式，并绘制思维导图。教师在“钉钉”班级群组中发送书籍《药物简史——近代以来延续人类生命的伟大发现》（pdf 版），让学生提前阅读，提高学生对有机合成学习的兴趣。
2.课上应用“问题解决”，调动学生的学习积极性
［任务1］根据课前同学们整理的思维导图，分析典型有机物的相互转化，见图1。
图1 烃及其衍生物的相互转化
归纳烃及其衍生物相互转化规律。
（1）分析图1中各步的官能团转化。（2）标明图1中各步转化的反应条件。
（3）根据图1 各步反应，归纳在有机物中引入“卤原子”“碳碳双键”“羟基”等官能团的常用方法。
【活动1】使用ACD/ChemSketch 软件绘制有机化合物分子模型，并使用其空间三维展示功能进行旋转和缩放，帮助同学们更清晰地认识有机物结构，见图2和图3。
图2 甲醛的比例模型
图3 乙酸的球棍模型
【任务2】以例题中的问题为驱动，引导学生建构“有机合成”方法模型。
展示治疗新冠药物合成路线及题目：
某研究小组在动物的体外免疫实验中，发现药物瑞德西韦能明显有效地治疗新冠病毒。E 是用于合成瑞德西韦的中间体之一，其合成路线如图4 所示：
图4 瑞德西韦中间体的合成路线
（1）A 中含氧官能团的名称为_________；
（2）写出反应⑦的化学方程式：______；
（3）请结合题目中的信息和你已学过的知识，设计一条由苯甲醇为基础原料制备合成反应路线_________（无机试剂任选）。
第（1）问采用教师随机点名，学生回答问题的方式进行，第（2）问涉及一个酯化反应方程式的正确书写，使用“钉钉”平台的“递粉笔”功能让学生在显示屏上书写该反应方程式。第（3）问通过教师引导，学生应用“钉钉”课堂中的“互动白板”功能书写合成路线，见图5。
图5 第（3）小题合成路线
通过逆向分析法，探寻目标产物中酯基的形成方式和条件。第（2）题的酯化反应是对第（3）题的提示，需要将羧基和羟基连在同一个碳原子上，进而完成成环的酯化反应。以苯甲醇为起点，如何在其中再引入一个羧基呢？在基础知识中，我们知道伯醇通过催化氧化可以生成醛，醛可以氧化生成酸，但这样不能使羧基和羟基同时存在。此时应回到题中的反应路线中找寻线索，HCHO与HCN在催化剂作用下会发生加成反应，H原子连到O原子上，CN连到C原子上，形成HO-CH2-CN，可以用类似的方法完成。此后，氰根又能在酸性条件下水解生成羧基，从而达到目的。
本题启发我们，完成有机合成题，需要从产物出发，明确合成目标，综合考虑基础有机化学知识和题目所给条件，从而解决问题。
【任务3】应用“有机合成”的方法模型进行巩固练习。
传统的中草药如金银花对防治“新冠肺炎”病症有效，其主要有效成分为“绿原酸”，“绿原酸”的一种合成路线如图6所示：
参照上述合成路线，以丙酸为基本原料制备聚丙烯酸钠（一种高吸水性树脂，无机试剂任选），设计三步化学反应，写出合成方法。
同学们应用“钉钉”互动白板讨论，最后写出合成路线，见图7：
图7 聚丙烯酸钠合成路线
3.课后应用“智学网”布置作业，同学们分层完成其中的各小题
【作业】治疗由A、B 型流感病毒引发的上呼吸道感染的“盐酸阿比朵尔”，2020 年入选新冠肺炎试用药物，其合成路线见图8。
图8 盐酸阿比朵尔合成路线
回答下列问题：
（1）A 中的两个官能团名称分别是__________和_________。
（2）写出反应③的化学方程式__________。
（3）反应④所需的试剂是__________。
（4）反应⑤和⑥的反应类型分别是__________、_________。
（5）已知：2 mol酯在一定条件下失去1 mol醇生成β-羟基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen（克莱森）缩合反应，如，设计由乙醇的合成线路（无机试剂任选）。
前4小题必做，最后一小题选做，根据学生上传的答案，教师及时反馈点评。
本教学案例依托真实的情境提出实际问题，精心设计并组织学习活动、精准有效地实施评价，能充分调动学生自主学习积极性，在问题的解决过程中对事实信息、证据线索进行归纳和分析，对问题中隐含的众多因素进行选择和探索。在线教学能提供交流互动平台，不受时间和地点的约束，学生可对问题解决的方式或结果提出各种质疑、课堂内外都可与同伴广泛交流讨论，得出众多解决方案并做出选择和决策，最终形成有效解决复杂问题的策略和方法，在此过程中发展化学学科核心素养。
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